অনুপম রায়ের ব্যক্তিগত এবং পেশাদার জীবনের নানা দিক উঠে এসেছে চর্চায়। জন্মদিনে বিশেষ কোনও উৎসাহ নেই তাঁর, বরং মা-বাবার জন্য দিনটির গুরুত্ব বেশি বলেই মনে করেন। পেশাগতভাবে তিনি এখন অনেক বেশি খোলা মনে কাজ করছেন, নিজের গানের ধরনেও পরিবর্তন এনেছেন। একসময় গান লিখতেন শুধু ব্যক্তিগত অনুভূতি থেকে, কিন্তু এখন তিনি বেশি মানুষের কাছে পৌঁছনোর চেষ্টা করেন।
সৃজিত মুখোপাধ্যায়ের সঙ্গে তাঁর দীর্ঘদিনের পার্টনারশিপের কথা উল্লেখ করেছেন। সৃজিতের সঙ্গে কাজের ক্ষেত্রে একটা সুবিধে হলো, সৃজিত তাঁকে ফরমায়েশি গান লিখতে বলেন না, বরং আগে লেখা গান থেকেই বেছে নেন। এতে অনুপমের স্বতঃস্ফূর্তভাবে গান তৈরির আনন্দ অক্ষুণ্ণ থাকে।
গান লেখার প্রসঙ্গে তিনি বলেন, তাঁর অধিকাংশ গানেই মেলানকলি বা বিষাদ অনুভূত হয়, কারণ তিনি আনন্দে থাকলে গান লেখেন না, বরং দুঃখ বা কষ্ট থেকেই কলম ধরা হয়। তাঁর মতে, গান বা লেখালিখি তাঁর কাছে একধরনের “কোপিং মেকানিজম” বা মানসিক ভারসাম্য বজায় রাখার উপায়।
তিনি আরও জানান, ফ্লপের ভয় থাকা সত্ত্বেও তিনি চেষ্টা করেন সাফল্যে গা ভাসিয়ে না দিয়ে মাঝপথ অবলম্বন করতে। এই বাজারি সাফল্য ও ব্যর্থতার দোলাচলে তিনি নিজেকে স্থির রাখার চেষ্টা করেন।
তাঁর নতুন গান, সিনেমার গান রিলিজের পরিকল্পনা এবং লেখালেখি নিয়ে ভাবনাচিন্তার দিকটিও উঠে এসেছে তার কথায়। যা তাঁর অনুরাগীদের জন্য বেশ আকর্ষণীয়।